AI時代。フリーランスから正社員へ転職する人が増加｜案件減少の背景と転職のコツ 2026/07/21版
近年、「生成AI」の進化が日に日に加速しています。
プログラミング、コーディング、ライティング、デザインなどの定型的な業務の一部は、すでにAIによって代替されつつあるのが実情です。
このようなAIの普及や市場環境の変化を背景に、正社員への転職を検討する「フリーランス」や「個人事業主」が増えています。
本記事では、AI時代に案件を失いやすいケースの特徴や、フリーランス・個人事業主として生き残るためのスキル、そして正社員に戻るためのコツやメリットついて解説します。
今後のキャリアに悩んでいる方は、ぜひ最後までご覧ください。
AIの影響で失業？フリーランスから正社員に戻る人の割合と実態
近年、AIの爆発的な普及に伴う案件減少などの影響を背景に、フリーランス（個人事業主）としての働き方から企業に所属する正社員に転換する人が急増しています。
株式会社YOUTRUSTが運営する「次世代キャリア研究所」の調査によると、2025〜2026年の間に20代フリーランスの約6人に1人（18.4%）が正社員へ転換したことが明らかになりました。
これは、正社員からフリーランスへ移った割合の1.5%と比べて10倍以上の規模にあたります。
メディアで話題になる「正社員回帰」の動きは、決してイメージだけの話ではなく、実際のデータとして裏付けられているのです。
参考：【フリーランス・副業に関する実態調査】この1年で、20代フリーランスの6人に1人が正社員へ転換。 | 株式会社YOUTRUSTのプレスリリース
フリーランスが正社員に戻る（転職する）理由
ここでは、フリーランスが正社員に戻る（転職する）理由について5つの観点で解説します。
- AIの進化による将来への不安
- 収入の不安定さからの脱却
- 社会保険・福利厚生による安心感
- 営業・事務作業の負担軽減
- 社会的な信用の獲得
AIの進化による将来への不安
AI技術が急速に台頭してきたことで、これまで請け負っていた仕事を突然うち切られるなどの直接的なダメージを受けるフリーランスが見られるようになってきました。
とくに以下のような業務（クライアントの指示にしたがって作業をこなす業務）をメインに担当していた方々は、不安を感じることもあるかもしれません。
- プログラマ
- HTMLコーダー
- ライター
- デザイナー
- 定型事務作業 など
これまでは特定の作業を正確に素早くこなすスキルが重宝されていましたが、現在ではAIが数秒から数分で高いクオリティの成果物を出力できるようになりました。
単なる作業者としての需要は急激に落ち込んでおり、先行きの見えない不安から正社員を検討するフリーランスも増えています。
収入の不安定さからの脱却
フリーランスの働き方は、案件の増減によって毎月の収入が変動します。
そのため、日々の案件をこなす傍らで、絶えず次の仕事を探し続けなければならず、精神的なプレッシャーがあります。
さらに、AIの台頭によって、定型的な作業の単価は下落傾向にあり、以前と同じ働き方では十分な収入を維持しづらくなってきました。
結果として、仕事が途切れるなどの将来に対する経済的な不安を解消するため、毎月固定の給与が確実に支払われる正社員に戻る方も多くいます。
社会保険・福利厚生による安心感
フリーランスとして働く場合、国民健康保険や国民年金に全額自己負担で加入しなければならず、税金や保険料の金銭的な負担が大きくなります。
万が一、病気やケガで就業できなくなった際の収入補償や手当も手薄であり、「健康で働き続けなければならない」というプレッシャーの中での生活となります。
一方、正社員であれば保険料を会社と折半できるうえ、有給休暇や厚生年金、退職金制度なども利用が可能です。
将来の年金受給額や、病気やケガで働けなくなった際のリスクを考えたとき、こうした手厚い福利厚生を求めて正社員へ戻る人は多く見られます。
営業・事務作業の負担軽減
フリーランスは本業の仕事以外にも、案件を獲得するための営業活動や、請求書発行、確定申告などの事務作業を無給でこなす必要があります。
こうした付随業務に多くの時間を取られてしまい、本来集中したいスキルアップやクリエイティブな仕事に十分なリソースを割けないなどの悩みを抱える人も少なくありません。
一方、正社員として働けば、営業や経理などの仕事は専任の部署が担ってくれるため、自分の専門分野やコア業務に集中できる環境が手に入ります。
限られた時間をどこに使うかと考えたとき、正社員という働き方にメリットを感じやすいでしょう。
社会的な信用の獲得
フリーランスは高い収入を得ていても、不安定な働き方とみなされやすく、社会的な信用を得にくくなります。
とくにクレジットカードの新規作成や、マイホームを購入するための住宅ローンの審査では、会社員に比べて厳しい基準が設けられているのが現実です。
一方、正社員は、金融機関からの信用度が高く、ライフイベントの資金調達がスムーズに進みやすいという特徴があります。
結婚やマイホームの購入など、家庭を持つタイミングで社会的な信用を得るために、正社員への転職を決断する人も少なくありません。
AI時代に案件獲得が難しくなるフリーランスの特徴
ここでは、AI時代に案件獲得が難しくなるフリーランスの特徴について3つ紹介します。
- パターン化されている作業をしている
- 思考や経験を伴わない作業をしている
- 強みとなる専門領域やスキルがない
パターン化されている作業をしている
AIによって代替されやすいのは、データ入力や簡単なコーディングなど、マニュアル化された定型作業です。
生成AIは、決まった手順に沿って処理を実施する作業を得意としているためです。
そのため、単純な実装業務やパターン化された作業を中心に受注していた人は、案件の単価下落や求人自体の減少などの形で影響を受けやすくなります。
また、AIが出力した結果をそのまま納品するような働き方では、依頼者に対して独自の価値を提供できず、今後は案件を失うリスクが高まるでしょう。
同じ作業を繰り返すだけの業務から、いかに早く脱却できるかが今後の生存戦略となります。
思考や経験を伴わない作業をしている
クライアントからの指示通りに作業をこなすだけの働き方も、AIに代替されやすい領域です。
人間ならではの創造性や独自の視点、考察を必要としない機械的な業務はAIが迅速に対応するため、市場価値を失いつつあります。
ビジネスの現場では、いわれたことをそのまま実行するだけでなく、「なぜこの作業が必要なのか」を自分の頭で考え、仮説検証をする姿勢が求められています。
こうした思考のプロセスを日頃から意識して積み重ねることが、AI時代を生き抜くための土台です。
強みとなる専門領域やスキルがない
生成AIは、世界中の膨大なデータを学習しているため、平均的な成果物を、一瞬で生成できます。
そのため、誰にでもできるような業務にしか対応できないフリーランスは、AIとの価格や品質の競争に勝てず仕事を失うリスクが高まります。
結果として、市場価値を高めるための自己研鑽を怠り、新しい技術への適応を後回しにしてしまう人は、早晩案件を獲得できなくなる可能性が高いでしょう。
逆にいえば、専門性を磨き続け、AIには代替できない知識や経験を蓄積している人ほど、今後も安定して案件を獲得しやすくなります。
AI時代に取り残されないための方法
ここでは、AI時代に取り残されないための方法を5つ解説します。
- AIを使う側になり、作業効率を上げる
- 上流工程を担当できるようになる
- プロジェクトマネジメントを担当できるようになる
- 戦略的思考力を身につける
- 自分にしかできない価値を見つける
- 人間力を高める
AIを使う側になり、作業効率を上げる
AIを脅威として捉えるのではなく、業務を効率化するためのツールとして積極的に導入するのが重要です。
AIをうまく活用すれば、従来よりも短時間で多くの業務をこなし、成果物の品質と量の両方を高められます。
たとえば、プログラミングの基礎コードをAIに書かせたり、記事の構成案やアイデアの壁打ち相手として活用したりすることで、作業時間の短縮が可能です。
AIを優秀なアシスタントとして使いこなす側に回ることが、これからの時代で高いパフォーマンスを発揮するための第一歩となります。
上流工程を担当できるようになる
システム開発で言えば「要件定義」や「基本設計」、ライターで言えば「ディレクション」などの上流工程へキャリアをシフトすることも有効な選択肢です。
上流工程とは、クライアントの要望をヒアリングしてシステムの設計図を作ったり、目的となる成果物を実現するための調整を行ったりする、いわば業務の基礎を決める重要な工程です。
AIや人が制作した成果物の品質を最終的に担保する役割を担うことで、代替されにくい価値を発揮できます。
ビジネスの目的を理解し、AIをどのように活用して課題を解決するかを設計できるポジションの価値は、今後さらに高まるでしょう。
プロジェクトマネジメントを担当できるようになる
プロジェクトマネジメントをこなすようなマネジメント領域の職位へステップアップすることも、AI時代を生き残る術の一つとなりそうです。
プロジェクトマネジメントとは、目的となる成果物を実現するための有期的なまとまり（チーム）を管理することを指します。「成果物の実現＝プロジェクト」「管理＝マネジメント」といった意味です。
前述した「上流工程」を担うようになると、自然と管理者の役割も担当していくものですが、厳密に言えば「上流工程」と「マネジメント」は別モノです。
具体的には、成果物の品質（Ｑ）、費用（Ｃ）、納期（Ｄ）、を管理して、与えられた資源や契約の中での成果物納品を実現させるための管理です。
そうした管理対象となる「資源」にはリソースとしての人材も含まれますが、今後「AI」もその１人工として数えられることになると思います。
したがって、人、モノ、カネ、時間にくわえAIを管理する事で、プロジェクト成功までの道筋をより円滑にすることが出来るプロジェクトマネージャーは一層価値を高めることが予想されます。
戦略的思考力を身につける
戦略的思考力とは、目標達成のために現状の分析や将来の予測などを適切に実施し、最適な計画を立てる能力です。
AIは過去の情報から一般的な解決策の複数提示が得意ですが、データだけでは割り切れない市場の空気感や、直感と経験を組み合わせた戦略を練ることはできません。
そのため、AIを活用しながらクライアントが置かれている市場環境やビジネスモデルの強みと弱みを分析し、売上を伸ばすための戦略を論理的に立てられる人は、代替されにくくなるでしょう。
戦略的思考力を持つことで、単なる外注先ではなく、ビジネスパートナーとしての差別化を図れます。
自分にしかできない価値を見つける
生成AIがまだ十分に学習していない最新トレンドや、ニッチな業界の専門知識を身につけるのは、差別化につながります。
とくに、過去に自分が実際に経験した失敗や成功にもとづく「一次情報」はAIには生成できず、読者やクライアントにとって説得力のある貴重な財産となります。
また、人間らしい感情や共感を呼び起こすクリエイティブな表現を追求する姿勢も重要です。
自分の強みや情熱を注げる分野を見つめ直し、自分だからこそ提供できる付加価値を見つけることで、AIとの差別化につながります。
人間力を高める
AIには真似できない領域として、クライアントとの細やかなコミュニケーションや、チームメンバーと円滑に関係を築く協調性などの対人スキルがあります。
とくに、以下のようなスキルは今後も引き続き重宝されるでしょう。
- 相手の潜在的なニーズを引き出すヒアリング力
- 複雑な利害関係を調整するスキル
- プロジェクトを推進するためのリーダーシップ
- 相手の感情に寄り添う共感力 など
仕事は最終的に人と人との信頼関係で成り立つため技術力だけでなく、人間力を兼ね備えることで、AI時代でも選ばれ続ける存在になれます。
経済産業省が定めるAI時代に会社で求められている人材
生成AIの登場によってビジネスのあり方が根底から変わろうとしている中、経済産業省はこれからの企業を支える人材像を明確に定義し始めています。
ここでは、経済産業省が2024年6月に公表した「生成AI時代のDX推進に必要な人材・スキルの考え方」の中で整理された、AI時代に企業から求められる人材像について解説します。
- 生成AI時代に必要なスキル
- 専門人材における共通的なスキル
- DXを推進する専門人材に求められるスキル
生成AI時代に必要なスキル
すべてのビジネスパーソンに共通して求められるスキルとして以下の6つが挙げられています。
- 変化する時代でも学び続けるスタンス
- 基本的なデジタルリテラシー
- AIに対して的確な指示文を作る力
- 自分の考えを言葉にする言語化能力・対話力
- 自ら問いを立てる力
- 仮説を立てて検証する力
デジタルリテラシーとは、デジタル技術に関する基本的な知識や正しく安全に使いこなす力です。
加えて、的確な指示文を作る力や、自分の考えを言葉にする言語化能力、対話力などのAIをうまく活用するためのスキルなども重要視されています。
参考：生成 AI 時代の DX 推進に必要な人材・スキルの考え方 2024～変革のための生成 AI への向き合い方～｜経済産業省
専門人材における共通的なスキル
専門人材に共通して求められるのは、以下のようなスキルです。
- 問いを立てる力
- 仮説を立て検証する力
- 成果物を評価し選択する力
- 生成AIの基本的なスキル
生成AIによってビジネスのあり方自体が変化していく中、技術起点ではなく、事業やサービスにどう付加価値をもたらすかという視点が重要になります。
そのためには、前提として自分の専門分野の知識と経験が欠かせません。
そこから、AIの活用や自分の考察をもとに新しい仮説を見いだすアプローチや、徹底した顧客体験を追求する姿勢が求められています。
参考：生成 AI 時代の DX 推進に必要な人材・スキルの考え方 2024～変革のための生成 AI への向き合い方～｜経済産業省
DXを推進する専門人材に求められるスキル
経済産業省は、DXを推進する専門人材を5つの類型に分類し、それぞれに求められるスキルを整理しています。
以下の5つの職種について、生成AI時代にとくに重視されるスキルを見ていきましょう。
- ビジネスアーキテクト
- デザイナー
- データサイエンティスト
- ソフトウェアエンジニア
- サイバーセキュリティ
ビジネスアーキテクト
ビジネスアーキテクトとは、企業が目指す方向性を理解し、AIなどのデジタル技術を活用して新しいビジネスモデルを設計・構築するプロジェクトの総指揮官です。
ビジネスアーキテクトには、生成AIが提示する選択肢の中から、事業の目的に最適なものを判断し評価する力が求められます。
また、既存の事業をどのように変革していくかを構想し、経営陣や現場のメンバーなど関わるすべてのステークホルダーと円滑に調整を図る能力が必要です。
業務プロセス全体を俯瞰し、変革を推進するビジネスプロセスマネジメントのスキルも、今後一層重視されていくでしょう。
参考：生成 AI 時代の DX 推進に必要な人材・スキルの考え方 2024～変革のための生成 AI への向き合い方～｜経済産業省
デザイナー
デザイナーには、見た目の美しさを整えるだけでなく、人間ならではの独自の視点による問題解決能力が強く求められます。
ユーザーがサービスに触れたときにどのような感情を抱き、どう行動するのかを本質的に理解し、魅力的で使いやすい顧客体験を徹底的に追求する姿勢が必要です。
また、基本的な画像生成やレイアウト作成などの作業では、AIツールをクリエイティブの補助として活用することで、制作スピードを上げられます。
人間の心理に寄り添い、AIには理解できない微妙なニュアンスや文化的な背景を汲み取ったデザインができる人材は、企業から重宝され続ける存在となります。
参考：生成 AI 時代の DX 推進に必要な人材・スキルの考え方 2024～変革のための生成 AI への向き合い方～｜経済産業省
データサイエンティスト
データサイエンティストは、企業に眠る膨大な情報を分析し、そこからビジネスの意思決定に直結する価値ある法則や洞察を引き出す情報分析の専門家です。
これからの時代は、生成AIを使うだけでなく、自社のデータにあわせて構築することや、新しい活用法を企画するなどの網羅的なスキルが求められます。
また、文字だけでなく、画像や音声などの非構造化データをAIで処理し、これまで見えなかった顧客のニーズを発見する能力が必要です。
データの結果から事業の売上をどう伸ばすかなどの経営直結の提案ができる人材が価値を持ちます。
参考：生成 AI 時代の DX 推進に必要な人材・スキルの考え方 2024～変革のための生成 AI への向き合い方～｜経済産業省
ソフトウェアエンジニア
ソフトウェアエンジニアには、AIと共存しながらビジネスを上流からサポートするスキルが求められています。
具体的には以下のようなスキルが必要です。
- コーディング支援などのAIツールを効果的に使いこなすスキル
- 技術的な観点からビジネス側を牽引する上流スキル
- チームメンバーや他部署と円滑に連携しながら開発プロジェクトを推進するための対人スキル
- 上流工程スキル
生成AIによってタスクが効率化される分、本質的なエンジニアリング力やコードレビューの知識・経験、及び、ユーザとの折衝の中から課題を吸い上げ解決策となるプランや設計に転化するスキルが一層問われるようになります。
参考：生成 AI 時代の DX 推進に必要な人材・スキルの考え方 2024～変革のための生成 AI への向き合い方～｜経済産業省
サイバーセキュリティ
サイバーセキュリティ人材には、生成AIサービスの利用によってもたらされる利益とリスクを正確に評価するスキルが求められます。
現在、AI技術の進化に伴い、サイバー攻撃の手法もそれを利用して巧妙化しているため、新たなセキュリティリスクの拡大に対してアンテナを張り、迅速な対応が求められます。
そのため、安全にAIを活用するための社内ポリシーを策定し、組織内の全従業員に対して周知や研修を実施するなどの徹底した管理能力が必要です。
ソフトウェアエンジニアやデザイナーなど、他の専門人材と密接に連携しながら、組織全体の安全性を守る役割が期待されています。
参考：生成 AI 時代の DX 推進に必要な人材・スキルの考え方 2024～変革のための生成 AI への向き合い方～｜経済産業省
フリーランスから会社員に戻るためのコツ
ここでは、フリーランスから会社員に戻るためのコツについて以下の4つを解説します。
- 正社員に戻る理由を明確にする
- これまで培ってきたスキルや経験を洗い出す
- スキルが活かせる業界や業種を探す
- 転職エージェントを活用する
正社員に戻る理由を明確にする
企業の採用担当者はフリーランス経験者に対して、「会社に縛られるのが嫌になって、またすぐに辞めてしまうのではないか」と考えるケースも少なくありません。
したがって、懸念を払拭するためにポジティブで面接官が納得感を持てる転職理由を準備する必要があります。
たとえば、「AIを活用した大規模なシステム開発プロジェクトに、個人の枠を超えてチームで挑みたい」などの、正社員ならではの環境を求める前向きな動機を伝えましょう。
企業の目指すビジョンと、自分の今後のキャリアプランがしっかりとリンクしていることを論理的に説明できれば、面接での評価が高まるでしょう。
これまで培ってきたスキルや経験を洗い出す
フリーランス時代に経験した案件や実績の棚卸しをして、職務経歴書で具体的にアピールできるように言語化しておく必要があります。
その際、作業経験ではなく、以下のようなビジネス視点での成果の強調がポイントです。
- クライアントのどのような課題をヒアリングし、どう解決したか
- 自分の作った制作物が売上や集客にどれだけ貢献したか など
これらの強みが、正社員として入社した後にチームの中でどのように活かされ、企業の利益にどう貢献できるのかを整理して伝えることで、即戦力として高く評価されます。
一方で、フリーランスの立場では、どうしても商流上、元請け企業の下流工程にメンバーとして参画する機会が多くなると思います。（特にITエンジニア領域では）
正社員採用市場において、「フリーランスだった方を採用するか否か」の判断ポイントとして、「チーム開発」にアジャストできるか？ という点があります。
これまで個人事業主として、ある程度自分の裁量で対応することに慣れてしまっていると、会社やチームの方針に対して違和感を覚えたり、異論を唱えてより良くしたい と考えたくなりがちです。
しかし採用側の視点では、時にそれはマイナス評価となります。
既存のルールや業務フローにおいて、特定個人の為に調整する行為が発生したり、無駄な不協和音を生んでしまうリスクを懸念するためです。
（実際に、採用してみたら ”やり方が違う” ということで揉め事になり、チームが破綻した等の失敗事例を経験している企業も少なく無いため、フリーランスだった方を正社員採用する際に慎重に点検するポイントとなっています）
こうした背景から、以下のような姿勢も重視しておきましょう。
- 郷に入れば郷に入っては郷に従う という意思
- チーム作業の経験 と そこでの姿勢
- 「自分のやり方」も持ちつつ「会社のやり方」を尊重するスタンス
スキルが活かせる業界や業種を探す
自分の持つ専門スキルや知識が高く評価される業界や企業を徹底的にリサーチしましょう。
未経験の分野よりも、自分のこれまでの知見と最新のAI技術を掛け合わせることで、即戦力として活躍できる企業を選ぶ方が、採用担当者に対して魅力的なアピールができます。
たとえば、医療業界の案件を多く手掛けてきたライターであれば、同分野のITサービスを展開している企業で、コンテンツ作成のディレクターとして重宝される可能性があります。
企業の文化が自分に合うかを面接やカジュアル面談を通じて慎重に確認し、入社後のミスマッチを防ぐための情報収集を怠らないようにしましょう。
転職エージェントを活用する
自分の希望する業界の求人に強い転職エージェントに登録するのもおすすめです。
転職エージェントは、一般には公開されていない非公開求人を豊富に保有しており、プロのアドバイザーが自分に合った案件を丁寧に紹介してくれます。
また、フリーランスの正社員化に知見のあるプロから、以下のようなサポートが受けられる点もメリットでしょう。
- 客観的な市場価値の情報共有
- 職務経歴書の添削
- 企業ごとのリアルな内情
- 面接対策 など
前述したような採用側の視点も知った上で面接に臨むことが得策です。
ひとりで転職活動を進めるよりも、専門家の力を借りることで、納得感のあるキャリア選択ができるでしょう。
フリーランスからの正社員への転職には Achieve Career
フリーランスから正社員への転職は、決して逃げではなく、AI時代を生き抜くための戦略的なキャリアの再構築です。
自分の状況にあわせて、今後のキャリアプランを考えていきましょう。
フリーランスから正社員への転職を検討されている方には、Achieve Career（アチーヴキャリア）をおすすめします。Achieve Career（アチーヴキャリア）は、愛知や静岡エリアに強い転職エージェントです。愛知や静岡での就職を希望される方はもちろん、Uターン・Iターンをお考えの方も安心してご利用いただけます。
Achieve Career（アチーヴキャリア）が選ばれる理由
Achieve Career（アチーヴキャリア）の転職サポートへ申し込む
Achieve Career（アチーヴキャリア）で求人を探す
IT業界に精通したコンサルタントが、求職者の転職活動を徹底的にサポートするため、あなたに合った企業と出会えるでしょう。
LINEでのご相談も承っていますので、転職を迷われている方は、ぜひ一度ご利用ください。
＜執筆者：朝日 良（Akira Asahi）＞
愛知県出身、24年間の地元で培った郷土愛を胸に仕事の関係で上京。以前までは、愛知県内で製造業やITエンジニアとして働く。現在はWebライターとして、愛知県の転職情報やUIターン支援など、地域の魅力を発信する記事中心に幅広いジャンルを執筆。地元で過ごした時間と、県外での視点を活かしながら、愛知県の地域活性化に寄与できる情報発信を目指しています。
